1. Строитель иеромонах Тихон.
Он открывал и основывал на новом месте, т.е. на настоящем, Вышенскую пустынь. Настоятельствовал он 36 лет: с 1625-ого по 1661-ый год. Из какого звания был старец Тихон и откуда поступил на должность, неизвестно.
2. Игумен Герасим.
Откуда поступил этот настоятель, тоже неизвестно, но особенно замечателен он долговременным управлением. Он настоятельствовал 59 лет: с 1661 по 1720 гг. В такое продолжительное свое настоятельство старец Герасим много заботился и бил челом пред властями об отводе к своей пустыни земельных участков, чего и достиг после многих хлопот и просьб при посредничестве Тамбовского епископа Питирима.
3. Строитель иеромонах Иосиф.
В должности настоятеля находился 20 лет: с 1720 по 1740 гг.
4. Строитель иеромонах Филарет.
Настоятельствовал 3 года: с 1740 по 1743 гг.
5. Строитель иеромонах Пахомий.
Настоятельствовал 10 лет: с 1743 по 1753 гг. По смерти Пахомия, как видно по бумагам, один год Вышенская пустынь была без настоятеля.
6. Игумен Досифей.
Настоятельствовал 7 лет: с 1754 по 1761 гг. При нем начали строить каменную Успенскую церковь вместо сгоревшей деревянной церкви.
7. Игумен Василий.
Настоятельствовал 19 лет: поступил в Вышенскую пустынь из Рязанского Духова монастыря, где был казначеем. При игумене Василии закончена постройка Успенской церкви, которая и освящена им по благословению епископа Рязанского Палладия в 1762 г.
8. Строитель иеромонах Леонтий.
Настоятельствовал 9 лет: с 1780 по 1789 гг. При нем обмежены земельные участки и сенокосы, из чрезполоснаго владения с соседними владельцами Нарышкиными, землемером Ярышкиным, которым и выданы пустыни копии с межевых книг.
9. Строитель иеромонах Иоанн.
Настоятельствовал 6 лет: с 1789 по 1795 гг. Откуда поступил этот настоятель в Вышенскую пустынь, неизвестно.
10. Строитель иеромонах Лаврентий.
Настоятельствовал 5 лет: с 1795 по 1800 гг. При нем устроен в Успенской церкви придел во имя преп. Сергия Радонежского чудотворца. В 1799 году строитель Лаврентий переведен архиепископом Рязанским Симоном в Пронскую Спасскую пустынь.
11. Игумен Тихон.
По имеющимся с 1727 г. скудным монастырским архивным документам можно видеть, что Вышенская пустынь была весьма бедна во всех отношениях: и по устройству зданий, и по количеству братии. Все строение было деревянное, даже и самая Успенская церковь, которая сгорела. Вновь же выстроенная в 1762 г., каменная церковь имела тесовую кровлю. Монастырь был огорожен забором из разного леса. К 1800 году все хоромное строение и кровля на церкви за давним построением находилось весьма в ветхости, а братство Вышенское состояло из семи только человек. Потому епископ Тамбовский Феофил, объезжая в первый раз епархию, и, увидев Вышенскую пустынь в жалком и убогом виде, сначала был намерен или упразднить ее, или приписать к Саровской пустыни, но, переменив таковое намерение, счел полезным направить в оную настоятеля из саровской братии. Архипастырь выбрал строителем, немедленно посвященного для этой цели в иеромонаха, старца Тихона, мужа кроткого, добродетельного, из духовного звания, к тому же опытного хозяина. Настоятельствовать ему пришлось с 10 мая 1800 года по 7 июня 1844 года. Можно сказать, с началом его настоятельства начался новый период существования Вышенской пустыни. Хотя и не быстро, но она стала возрождаться. Трудами иеромонаха Тихона в течение 44 лет выстроены: восемь каменных корпусов для братских келий, каменная ограда вокруг монастыря с башнями и келиями в них, вместо деревянной ветхой – каменная четырехярусная колокольня во втором ярусе с церковью во имя Живоначальной Троицы, освященной в 1818 году 8 января. Им были куплены два колокола: один – в 105 пудов, а другой – в 62 пуда. По его ходатайству в 1839 г. указом Святейшего Синода было разрешено к семибратскому числу прибавить десять монастырских вакансий. С 1816 по 1839 гг. в пустынь поступили значительные денежные вклады на вечное поминовение. Прибавилась много и улучшилась ризница. А в завершение всех трудов старца Тихона был выстроен прекрасной архитектуры летний собор во имя Казанской чудотворной иконы Богоматери с двумя приделами. С правой стороны – во имя Владимирской иконы Божией Матери и с левой – во имя Рождества Иоанна Предтечи. За труды свои и заслуги смиренный старец Тихон был награжден в 1836 г. наперсным крестом, а в 1844 г. возведен в сан игумена. Скончался сей добрый труженик 7 июня 1844 г., не дожив лишь несколько дней до освящения главного соборного храма в честь Казанской иконы Богоматери.
12. Игумен Герасим.
Он был выбран по желанию старшей братии Вышенской пустыни и определен в настоятели 11 сентября 1844 года из экономов Тамбовского Архиерейского дома, занимая в то же время должность настоятеля Лебедянского Троицкого монастыря. Происходил из обер-офицеров. Его стараниями поновлена и улучшена теплая Успенская церковь, приобретен главный колокол весом в 308 пудов 28 фунтов, совершенно окончен устройством Казанский храм, в коем в 1845-ом году освящены правый и левый приделы Преосвященным епископом Николаем.
Отец Герасим в 1846 году был возведен в сан игумена. В1850 г. за доброе служение награжден Святейшим Синодом наперсным крестом, а в 1861 г. орденом святой Анны III степени. Скончался сей кроткий старец 16 февраля 1862 года.
13. Архимандрит Аркадий, (1862 –1907 гг.).
(о нем – см. раздел II).
14. Архимандрит Ипатий.
- Он был уроженцем Тамбовского уезда, происходил из крестьянского сословия и являлся питомцем Вышенской пустыни.
- В 1887 году принял монашество.
- 16 октября 1903 года определен Епархиальным начальством на должность казначея.
- 6 мая 1905 года за усердное и старательное служение награжден наперсным крестом от Святейшего Синода.
- 5 июня 1905 года определен временно исполняющим должность настоятеля.
- В 1908 году согласно желанию братии Вышенской пустыни утвержден Святейшим Синодом на должность настоятеля.
- 1 июня 1908 года возведен в сан игумена.
- В 1909 году утвержден Епархиальным начальством председателем попечительного совета о бедных учениках Шацкого духовного училища.
- 6 мая 1912 года возведен в сан архимандрита.
- Архимандрит Ипатий состоял почетным председателем в Куплинской второклассной школе.
- В 1912 году его заботами оштукатурен цементом Христорождественский храм снаружи и вызолочены на нем главки и кресты.
Его заботами закончена постройкой и украшена домовая церковь в Куплинской двухклассной школе. В последние годы архимандрит Ипатий был тяжело болен. Дата кончины его остается неизвестной.
15. Игумен Августин.
В 1917 году настоятелем монастыря избран братией и утвержден Святейшим Синодом иеромонах Августин (Щеглов). Его настоятельство совпало с самым сложным периодом в истории Вышенского монастыря.
Трагические события двадцатого века не обошли стороной и Вышенский монастырь: монашеская жизнь была упразднена, соборы закрыты, разрушена колокольня, монастырские здания долгое время использовались не по назначению. Многое из находившихся в обители бесценных творений искусства, памятников архитектуры и духовно-нравственной литературы было безвозвратно утрачено. По причине болезни игумена Августина, вся тяжесть настоятельства в 1924 году пала на иеромонаха Дорофея. Не раз подвергался он преследованию со стороны властей, в том же году он был осужден на два года условно, а в 1929 году – на два года лишения свободы и высылке на шесть месяцев. В 1931 году он был приговорен к десяти годам лишения свободы в исправительно-трудовом лагере, где в 1932 году был задушен надсмотрщиками. Так, вдали от родного монастыря, оставаясь до смерти верным данным в ней некогда монашеским обетам, принял мученическую смерть последний настоятель Успенской Вышенской пустыни.